פנטזול

פנטזול
כתיב כימי	HN₅
מספר CAS	289-19-0

פנטזול הוא מולקולה ארומטית שנוסחתה $N H_{5}$ , המורכבת מטבעת של חמישה אטומי חנקן, שאחד מהם קשור לאטום מימן. פנטזול הוא מולקולה אי-אורגנית על פי כל הגדרה מקובלת ואינו מכיל פחמן כלל, אך הוא סווג היסטורית כאחרון בסדרת האזולים, המכילה פירול, אימידזול, פיראזול, טריאזולים, טטרזול ופנטזול.

נגזרות

אנלוגים מותמרים של פנטזול ידועים יחד בשם פנטזולים. הפנטזולים אינם יציבים ולעיתים קרובות נפיצים ביותר. הפנטזול הראשון שסונתז היה פנילפנטזול, שבו טבעת הפנטזול מיוצבת מאוד על ידי צימוד עם טבעת הפניל. הנגזרת 4-דימתילאמינופנילפנטזול היא בין תרכובות הפנטזול היציבות ביותר הידועות, ומתפרקת בטמפרטורות מעל 50 °C. ידוע שקבוצות תורמות אלקטרונים מייצבות תרכובות אריל פנטזול.^[1]

יונים

קטיון הפנטזוליום (N+5) טרם נצפה, כנראה בשל אופיו האנטי-ארומטי. נוכחותו של ה- N−5 הודגמה בתמיסה באמצעות פירוק של אריל פנטזולים מותמרים בטמפרטורה נמוכה. נוכחות של N₅H ו- N−5 (המיוצב בתמיסה באמצעות אינטראקציה עם יוני אבץ) הוכח בעיקר באמצעות טכניקות ¹⁵N NMR של תוצרי הפירוק.^[1] תצפיות אלו הופרכו בתחילה,^[2] אך ניסויים מאוחרים יותר שכללו ניתוח מפורט של תוצרי הפירוק, בתוספת מחקרים חישוביים, אישרו את המסקנה הראשונית.^[3]^[4]^[5] אורך חיי אניון הפנטזוליד לא צפוי לעלות על כמה שניות בתמיסה מימית ללא ייצוב. גילוי הפנטזולים דרבן ניסיונות ליצור מלחים עתירי חנקן כגון N+5 N−5, הצפויים לשמש כדלקים לנסיעות בחלל.

בשנת 2002, זוהה לראשונה אניון הפנטזולאט באמצעות ספקטרומטריית מסות יינון אלקטרוספריי^[1] בשנת 2016, זוהה היון גם בתמיסה.^[1] בשנת 2017, נצפו גבישים קוביים לבנים של מלח הפנטזולאט, (N₅)₆(H₃O)₃(NH₄)₄Cl . במלח זה, טבעות ה- N−5 הן מישוריות. אורכי הקשר בטבעת הם 1.309Å, 1.310Å, 1.310Å, 1.324Å ו-1.324Å.^[6] בחימום, המלח יציב עד 117 מעלות צלזיוס, ומעל טמפרטורה זו הוא מתפרק לאמוניום אזיד.^[6] בתנאי לחץ קיצוניים, סונתז יון הפנטזולאט גם בצורת מלח CsN₅ על ידי דחיסה וחימום לייזר של תערובת של CsN₃ המוטמעת ב- _N2 מולקולרי ב-60 GPa. לאחר שחרור הלחץ, הוא נמצא יציב-למחצה עד 18 GPa.^[2] בשנת 2018, דווח על סינתזה בלחץ גבוה של LiN₅ מעל 45 GPa מליתיום טהור המוקף בחנקן מולקולרי. תרכובת זו יוצבה עד לתנאי הסביבה לאחר שחרור מלא של הלחץ.^[3]

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא פנטזול בוויקישיתוף

הערות שוליים

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Burke, L. A.; Fazen P. J. (דצמ' 2009). "Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions". International Journal of Quantum Chemistry. 109 (15): 3613–3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. doi:10.1002/qua.22408. {{cite journal}}: (עזרה)
^ ^2.0 ^2.1 Schroer T, HaigesR, Schneider S, Christe KO (2004-12-31). "The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over". Chemical Communications (12): 1607–9. doi:10.1039/B417010E. PMID 15770275.
^ ^3.0 ^3.1 Butler RN, Hanniffy JM, Stephens JC, Burke LA (2008-01-31). "A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution" (PDF). The Journal of Organic Chemistry. 73 (4): 1354–1364. doi:10.1021/jo702423z. PMID 18198892.
↑ Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ (2009-04-01). "First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion". The Journal of Physical Chemistry A. 113 (13): 3197–3201. Bibcode:2009JPCA..113.3197P. doi:10.1021/jp809267y. PMID 19271757.
↑ "Galway discovery ahead of the world". The Irish Times. 13 אוג' 2009. {{cite news}}: (עזרה)
^ ^6.0 ^6.1 Zhang, Chong; Sun, Chengguo; Hu, Bingcheng; Yu, Chuanming; Lu, Ming (26 בינואר 2017). "Synthesis and characterization of the pentazolate anion cyclo-N5ˉ in (N5)6(H3O)3(NH4)4Cl". Science. 355 (6323): 374–376. Bibcode:2017Sci...355..374Z. doi:10.1126/science.aah3840. PMID 28126812. {{cite journal}}: (עזרה)

הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

פנטזול42634897Q527709

[הערה_אחת-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Burke, L. A.; Fazen P. J. (דצמ' 2009). "Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions". International Journal of Quantum Chemistry. 109 (15): 3613–3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. doi:10.1002/qua.22408. {{cite journal}}: (עזרה)

[הערה_שתיים-2] 2.0 ^2.1 Schroer T, HaigesR, Schneider S, Christe KO (2004-12-31). "The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over". Chemical Communications (12): 1607–9. doi:10.1039/B417010E. PMID 15770275.

[הערה_שלוש-3] 3.0 ^3.1 Butler RN, Hanniffy JM, Stephens JC, Burke LA (2008-01-31). "A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution" (PDF). The Journal of Organic Chemistry. 73 (4): 1354–1364. doi:10.1021/jo702423z. PMID 18198892.

[4] Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ (2009-04-01). "First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion". The Journal of Physical Chemistry A. 113 (13): 3197–3201. Bibcode:2009JPCA..113.3197P. doi:10.1021/jp809267y. PMID 19271757.

[5] "Galway discovery ahead of the world". The Irish Times. 13 אוג' 2009. {{cite news}}: (עזרה)

[zha-6] 6.0 ^6.1 Zhang, Chong; Sun, Chengguo; Hu, Bingcheng; Yu, Chuanming; Lu, Ming (26 בינואר 2017). "Synthesis and characterization of the pentazolate anion cyclo-N5ˉ in (N5)6(H3O)3(NH4)4Cl". Science. 355 (6323): 374–376. Bibcode:2017Sci...355..374Z. doi:10.1126/science.aah3840. PMID 28126812. {{cite journal}}: (עזרה)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]