קבוצת אריל

קבוצת פניל היא קבוצת האריל הפשוטה ביותר, כאן קשורה לקבוצת "R".

בכימיה אורגנית, אריל הוא קבוצה פונקציונלית או מתמיר הנגזרים מטבעת ארומטית, בדרך כלל מפחמימן ארומטי, כדוגמת פניל או נפתיל.^[1] "אריל" משמש לקיצור או להכללה, ו-"Ar" משמש כמציין מיקום עבור קבוצת האריל בדיאגרמות מבנה כימי, בדומה ל-"R" המשמש לכל מתמיר אורגני. אין לבלבל בין "Ar" לסמל היסודי של ארגון.

קבוצת אריל פשוטה היא פניל ( $C_{6} H_{5}^{-}$ ), קבוצה שמקורה בבנזן. דוגמאות לקבוצות אריל אחרות כוללות:

קבוצת טוליל ( $C H_{3} C_{6} H_{4}^{-}$ ), אשר נגזרת מבטולואן (מתילבנזן)
קבוצת קסיליל ( $(C H_{3})_{2} C_{6} H_{3}^{-}$ ), אשר נגזרת מקסילן (דימתילבנזן)
קבוצת נפתיל ( $C_{10} H_{7}^{-}$ ), אשר נגזרת מנפתלין

ארילציה היא התהליך שבו קבוצת אריל מתחברת למתמיר. היא מושגת בדרך כלל על ידי תגובות צימוד צולב.

נומנקלטורה

קבוצת האריל הפשוטה ביותר היא פניל, המורכבת מטבעת בנזן כאשר אחד מאטומי המימן שלה מוחלף במתמיר כלשהו, ובעלת הנוסחה המולקולרית $C_{6} H_{5}^{-}$ . יש לשים לב שקבוצת פניל אינה זהה לקבוצת בנזיל, מכיוון שהאחרונה מורכבת מקבוצת פניל המחוברת לקבוצת מתיל ובעלת נוסחה מולקולרית $C_{6} H_{5} C H_{2}^{-}$ .^[2]

כדי לתת שם לתרכובות המכילות קבוצות פניל, ניתן לראות את קבוצת הפניל כפחמימן האם ומיוצג על ידי הסיומת "-בנזן". לחלופין, ניתן להתייחס לקבוצת הפניל כאל המתמיר, המתואר בשם כ"פניל". זה נעשה בדרך כלל כאשר הקבוצה המחוברת לקבוצת הפניל מורכבת משישה אטומי פחמן או יותר.^[3]

בתור דוגמה, ניקח בחשבון קבוצת הידרוקסיל המחוברת לקבוצת פניל. במקרה זה, אם קבוצת הפניל הייתה נחשבת לפחמימן האם, התרכובת הייתה נקראת הידרוקסיבנזן. לחלופין, ובאופן נפוץ יותר, ניתן היה להשתמש בקבוצת ההידרוקסיל כקבוצת האם וקבוצת הפניל כמתמיר, וכתוצאה מכך נוצר השם המוכר יותר פנול.^[4]

ראו גם

אלקיל

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא קבוצת אריל בוויקישיתוף

הערות שוליים

↑ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - aryl groups (A00464), goldbook.iupac.org (באנגלית)
↑ Carey, Francis; Sundberg, Richard (2008). Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer.
↑ IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific Publications. אורכב מ-המקור ב-2014-02-08. נבדק ב-2017-10-26 – via acdlabs.com.
↑ Brown, William Henry (2018). Organic chemistry. Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Christopher S. Foote (8th ed.). Boston, MA. ISBN 978-1-305-58035-0. OCLC 974377227.

הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

קבוצת אריל42042220Q718074

[1] The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - aryl groups (A00464), goldbook.iupac.org (באנגלית)

[2] Carey, Francis; Sundberg, Richard (2008). Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer.

[3] IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific Publications. אורכב מ-המקור ב-2014-02-08. נבדק ב-2017-10-26 – via acdlabs.com.

[4] Brown, William Henry (2018). Organic chemistry. Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Christopher S. Foote (8th ed.). Boston, MA. ISBN 978-1-305-58035-0. OCLC 974377227.

[1]

[2]

[3]

[4]