פלוקונאזול
| שגיאה ביצירת תמונה ממוזערת: | |
| שגיאה ביצירת תמונה ממוזערת: | |
| שם IUPAC | |
|---|---|
|
2-(2,4-difluorophenyl)- 1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol | |
| שמות מסחריים בישראל | |
| פלוקונאזול, דיפלוקן, טריקן, טריפלוקן | |
| נתונים כימיים | |
| כתיב כימי | C13H12N6F2O |
| מסה מולרית | 306.271 g/mol |
| נתונים פרמוקוקינטיים | |
| זמינות ביולוגית | >90% |
| מטבוליזם | 11% בכבד |
| זמן מחצית חיים | בין עשרים לשלושים שעות |
| הפרשה | כלייתית 61–88% |
| בטיחות | |
| מעמד חוקי | מרשם רופא |
| דרכי מתן | אוראלי, IV,טופי-מקומי |
| מזהים | |
| מספר CAS | 86386-73-4 |
| PubChem | 3365 |
פלוקונאזול (Fluconazole) היא תרופה אנטי פטרייתית, המשתייכת למשפכת הטריאזולים (triazole). פלוקונאזול מעכב את הפעולה של האנזים 14α-sterol demethylase וכך מדכא ביוסינתיזה של ארגוסטרול שהוא מרכיב חיוני לבניית ממברנת התא של פטריות.
תכונות כימיות
פלוקונאזול מסיס במים ומסוגל לחצות את מחסום הדם-מח.
מנגנון פעולה
פלוקונאזול מעכב את פעילותו של 14α-sterol demethylase הפטרייתי, האחראי על המרת לנוסטרול לארגוסטרול. בהיעדר כמות מספקת של ארגוסטרול ממברנת התא הפטרייתי אינה יציבה מה שמביא לחוסר איזון אוסמוטי ולמוות תאי. פלוקונאזול היא תרופה פונגוצידית- משמע מביאה למות הפטרייה ולא לעצירת התרבותה.
טווח פעולה
לפלוקונאזול טווח טיפולי רחב המכסה:
- Criptococcus neoformans
- קנדידה (Candida)
- Blastomycosis
- Histoplasmosis
- Coccidioidomycosis
פלוקונאזול אינו יעיל כנגד Aspergillus
שימושים קליניים
פוקונאזול הוא האנטי-פטרייתי בעל הפעילות החלשה ביותר מבין משפחת האזולים, על אנזימי כבד. עובדה זו הופכת אותו לבטוח לשימוש במינונים גבוהים (אינדקס תרפואטי גבוה). פלוקונאזול משמש ל:
- קנדידה עורית ושל הריריות (מוקוזה).
- טיפול בדלקת קרום המח על רקע פטרייתי (חוצה את מחסום הדם-מח)
- זיהומים בנרתיק
פולוקונאזול משמש גם כטיפול מניעתי (פרופילקסיס) לזיהומים פטרייתיים בחולים לאחר השתלת מח עצם ובחולי סינדרום כשל המערכת החיסונית-AIDS, אבל הופעתן של פטריות עמידות מעלות בסימן שאלה את אסטרטגיית הטיפול הזו.
תופעות לוואי
כשאר האזולים, פלוקונאזול רעיל לכבד (hepatotoxy), ורצוי לעקוב אחרי תפקודי כבד. תופעות הלוואי יכולות לכלול:
- כאבי בטן
- שלשולים
- שינויים באנזימי כבד
- צהבת - נדיר
קישורים חיצוניים
הבהרה: המידע במכלול נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה יעוץ רפואי.