טטראמתילאתילן דיאמין
| מסה מולרית | 116.208 גרם/מול |
|---|---|
| מראה | נוזל חסר צבע |
| חומציות | 8.97 pKa |
| בסיסיות | 5.85 pKb |
טטראמתילאתילן דיאמין (TMEDA או TEMED) היא תרכובת כימית בעלת הנוסחה . תרכובת זו נגזרת מאתילן דיאמין על ידי החלפת ארבעת קבוצות המימן של האמין בארבע קבוצות מתיל. זהו נוזל חסר צבע, אם כי דגימות ישנות נראות לעיתים קרובות צהובות. ריחו דומה לזה של דגים נרקבים.[1]
כריאגנט בסינתזה
TMEDA נמצאת בשימוש נרחב כליגנד ליוני מתכת. היא יוצרת קומפלקסים יציבים עם הלידים מתכתיים רבים, למשל אבץ כלוריד ונחושת(I) יודיד, ויוצרת קומפלקסים מסיסים בממסים אורגניים. בקומפלקסים כאלה, TMEDA משמש כליגנד בידנטט.
ל-TMEDA יש זיקה ליוני ליתיום.[1] כאשר היא מעורבבת עם n-בוטילליתיום, אטומי החנקן של TMEDA מתואמים לליתיום, ויוצרים צביר בעל תגובתיות גבוהה יותר מאשר הטטראמר או ההקסאמר ש-n-בוטילליתיום מאמץ בדרך כלל. BuLi/TMEDA מסוגל ליצור מטאלט או אפילו מטלאט כפול של סובסטרטים רבים, כולל בנזן, פוראן, תיופן, N-אלקילפירולים ופרוצן.[1] קומפלקסים אורגנו-מתכתיים אניוניים רבים בודדו כקומפלקסי שלהם.[2] בקומפלקסים כאלה מתנהג כמו מלח אמוניום רביעוני, כגון .
sec-בוטילליתיום/TMEDA הוא שילוב שימושי בסינתזה אורגנית שבו האנלוג n-בוטיל מתווסף לסובסטרט. TMEDA עדיין מסוגל ליצור קומפלקס מתכתי עם ליתיום במקרה זה כפי שצוין לעיל.
TEMED הוא ריאגנט נפוץ במעבדות ביולוגיה מולקולרית, כחומר פילמור לג'לים של פוליאקרילאמיד בטכניקת ניתוח חלבונים SDS-PAGE.[3]
קישורים חיצוניים
הערות שוליים
- ^ 1.0 1.1 1.2 Richard K. Haynes, Simone C. Vonwiller, Matthew R. Luderer, N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine, John Wiley & Sons, Ltd, 2006, מסת"ב 978-0-470-84289-8. (באנגלית)
- ↑ Morse, P. M.; Girolami, G. S. (1989). "Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]". Journal of the American Chemical Society. 111 (11): 4114–4116. Bibcode:1989JAChS.111.4114M. doi:10.1021/ja00193a061.
- ↑ Manns, Joanne M. (2011). "SDS-Polyacrylamide Gel Electrophoresis (SDS-PAGE) of Proteins". Current Protocols in Microbiology. 22. doi:10.1002/9780471729259.mca03ms22.
טטראמתילאתילן דיאמין41938515Q99977133