לדלג לתוכן

אציל כלוריד

מתוך המכלול, האנציקלופדיה היהודית
מבנה כימי כללי של אציל כלוריד

בכימיה אורגנית, אציל כלוריד הוא תרכובת אורגנית בעלת בקבוצה הפונקציונלית −C(=O)Cl. הנוסחה שלהם נכתבת בדרך כלל R−COCl, כאשר R הוא שרשרת צדדית. אלו נגזרות ריאקטיביות של חומצות קרבוקסיליות (R−C(=O)OH). דוגמה ספציפית של אציל כלוריד היא אצטיל כלוריד, CH3COCl. אציל כלורידים הם תת-הקבוצה החשובה ביותר של אציל הלידים.

תכונות

בהיעדר היכולת ליצור קשרי מימן, לאציל כלורידים יש נקודות רתיחה והתכה נמוכות יותר בהשוואה לחומצות קרבוקסיליות דומות. לדוגמה, חומצה אצטית רותחת ב-118 מעלות צלזיוס, בעוד שאצטיל כלוריד רותח ב-51 מעלות צלזיוס. כמו רוב תרכובות הקרבוניל, ספקטרוסקופיית אינפרא אדום מגלה פס בסביבות 1750 cm−1.

האציל כלוריד היציב והפשוט ביותר הוא אצטיל כלוריד; פורמיל כלוריד אינו יציב בטמפרטורת החדר, אף על פי שניתן להכין אותו ב-60- מעלות צלזיוס או פחות.[1][2]

אציל כלורידים עוברים הידרוליזה (מגיבים עם מים) ליצירת חומצה קרבוקסילית וחומצה הידרוכלורית בהתאם:

RCOCl+HA2ORCOOH+HCl
מבנה של 3,5-דיניטרובנזואיל כלוריד עם מרחקי קשר נבחרים (פיקומטרים) וזוויות קשר המוצגים באדום.[3]

סכנות

אציל כלורידים בעלי משקל מולקולרי נמוך הם לרוב גזים מדמיעים, והם מגיבים באלימות עם מים, אלכוהולים ואמינים.

קישורים חיצוניים

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא אציל כלוריד בוויקישיתוף

הערות שוליים

  1. Sih, John C. (2001-04-15), "Formyl Chloride", in John Wiley & Sons, Ltd (ed.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (באנגלית), John Wiley & Sons, Ltd, doi:10.1002/047084289x.rf026, ISBN 9780471936237
  2. Richard O.C. Norman; James M. Coxon (16 בספטמבר 1993). Principles of Organic Synthesis, 3rd Edition. CRC Press. p. 371. ISBN 978-0-7487-6162-3. {{cite book}}: (עזרה)
  3. Wang, Hong-Yong; Xie, Min-Hao; Luo, Shi-Neng; Zou, Pei; Liu, Ya-Ling (2009). "3,5-Dinitrobenzoyl chloride". Acta Crystallographica Section E. 65 (10): o2460. Bibcode:2009AcCrE..65o2460W. doi:10.1107/S1600536809036228. PMC 2970283. PMID 21577915.
ערך זה הוא קצרמר בנושא כימיה. אתם מוזמנים לתרום למכלול ולהרחיב אותו.

אציל כלוריד42041949Q9189959