אציל כלוריד

בכימיה אורגנית, אציל כלוריד הוא תרכובת אורגנית בעלת בקבוצה הפונקציונלית −C(=O)Cl. הנוסחה שלהם נכתבת בדרך כלל R−COCl, כאשר R הוא שרשרת צדדית. אלו נגזרות ריאקטיביות של חומצות קרבוקסיליות (R−C(=O)OH). דוגמה ספציפית של אציל כלוריד היא אצטיל כלוריד, CH3COCl. אציל כלורידים הם תת-הקבוצה החשובה ביותר של אציל הלידים.
תכונות
בהיעדר היכולת ליצור קשרי מימן, לאציל כלורידים יש נקודות רתיחה והתכה נמוכות יותר בהשוואה לחומצות קרבוקסיליות דומות. לדוגמה, חומצה אצטית רותחת ב-118 מעלות צלזיוס, בעוד שאצטיל כלוריד רותח ב-51 מעלות צלזיוס. כמו רוב תרכובות הקרבוניל, ספקטרוסקופיית אינפרא אדום מגלה פס בסביבות 1750 cm−1.
האציל כלוריד היציב והפשוט ביותר הוא אצטיל כלוריד; פורמיל כלוריד אינו יציב בטמפרטורת החדר, אף על פי שניתן להכין אותו ב-60- מעלות צלזיוס או פחות.[1][2]
אציל כלורידים עוברים הידרוליזה (מגיבים עם מים) ליצירת חומצה קרבוקסילית וחומצה הידרוכלורית בהתאם:

מבנה של 3,5-דיניטרובנזואיל כלוריד עם מרחקי קשר נבחרים (פיקומטרים) וזוויות קשר המוצגים באדום.[3]
סכנות
אציל כלורידים בעלי משקל מולקולרי נמוך הם לרוב גזים מדמיעים, והם מגיבים באלימות עם מים, אלכוהולים ואמינים.
קישורים חיצוניים
הערות שוליים
- ↑ Sih, John C. (2001-04-15), "Formyl Chloride", in John Wiley & Sons, Ltd (ed.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (באנגלית), John Wiley & Sons, Ltd, doi:10.1002/047084289x.rf026, ISBN 9780471936237
- ↑ Richard O.C. Norman; James M. Coxon (16 בספטמבר 1993). Principles of Organic Synthesis, 3rd Edition. CRC Press. p. 371. ISBN 978-0-7487-6162-3.
{{cite book}}: (עזרה) - ↑ Wang, Hong-Yong; Xie, Min-Hao; Luo, Shi-Neng; Zou, Pei; Liu, Ya-Ling (2009). "3,5-Dinitrobenzoyl chloride". Acta Crystallographica Section E. 65 (10): o2460. Bibcode:2009AcCrE..65o2460W. doi:10.1107/S1600536809036228. PMC 2970283. PMID 21577915.
אציל כלוריד42041949Q9189959