שרשרת צדדית

בכימיה אורגנית ובביוכימיה, שרשרת צד היא קבוצה כימית המחוברת לחלק מרכזי של המולקולה הנקראת "השרשרת הראשית" או עמוד השדרה של המולקולה. שרשרת הצד היא אלמנט מסתעף פחמימני של מולקולה המחובר לעמוד שדרה פחמימני גדול יותר. זהו גורם אחד בקביעת תכונותיה ותגובותיה של מולקולה.^[1]

מוסכמות

האות R משמשת לעיתים קרובות כסימן מציין מקום כללי עבור קבוצות צד אלקיל (פחמימנים רוויים) בנוסחאות מבנה. כדי לציין קבוצות אחרות שאינן פחמן בנוסחאות מבנה, משתמשים לעיתים קרובות ב- X, Y או Z.

היסטוריה

הסמל R הוצג על־ידי הכימאי הצרפתי בן המאה ה־19, שארל פרדריק גרהארד(אנ'), שדגל באימוצו בנימוק שהוא יהיה מוכר ומובן באופן נרחב, מאחר שהוא תואם באירופה של אותן שנים את האות הראשונה של המילים "שורש" או "שייר" בשפות שונות: בצרפתית racine ("שורש") ו־résidu ("שייר"), בתרגומיהן לאנגלית יחד עם המילה radical (שמקורה במילה הלטינית radix – "שורש"), בלטינית radix ("שורש") ו־residuum ("שייר"), ובגרמנית Rest ("שארית", ובהקשר הכימי גם "שייר" וגם "רדיקל").

שימוש

כימיה אורגנית

במדע הפולימרים, השרשרת הצדדית של הסתעפות אוליגומרית או פולימרית נמשכת משרשרת השלד של הפולימר. לשרשראות הצדדיות יש השפעה משמעותית על תכונות הפולימר, בעיקר על דרגת הגבישיות והצפיפות שלו. הסתעפות אוליגומרית יכולה להיקרא ענף קצר־שרשרת, ואילו הסתעפות פולימרית יכולה להיקרא ענף ארוך־שרשרת. קבוצות צד שונות משרשראות צד; הן אינן אוליגומריות ואינן פולימריות.^[2]

ביוכימיה

בחלבונים, המורכבים משיירי חומצות אמינו, השרשראות הצדדיות מחוברות לאטומי הפחמן אלפא של שלד האמיד. השרשרת הצדדית המחוברת לפחמן אלפא ייחודית לכל חומצת אמינו, והיא אחראית לקביעת המטען והקוטביות של חומצת האמינו. שרשראות הצד של חומצות האמינו אחראיות גם לרבות מהאינטראקציות שמובילות לקיפול התקין של החלבון ולתפקודו.^[3] אינטראקציות לא קוטביות/קוטביות עדיין יכולות למלא תפקיד חשוב בייצוב המבנה המשני בשל הכמות הגדולה יחסית שלהן המתרחשת ברחבי החלבון.^[4] ניתן לחזות את המיקומים המרחביים של אטומי שרשרת הצד על סמך גאומטריית עמוד השדרה של החלבון באמצעות כלי חישוב לשחזור שרשרת צד.^[5]

ראו גם

אלקיל
ספריית רוטמרים תלוית עמוד שדרה(אנ')
שרשרת עמוד השדרה(אנ')
סיעוף (כימיה של פולימרים)(אנ')
קבוצה פונקציונלית
קבוצת צד
שאריות (כימיה)(אנ')
מתמיר

הערות שוליים

↑ Wade, L.G. (2010). Organic Chemistry, 7th Edition. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. pp. 70–78. ISBN 978-0-321-59231-6.
↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. "branch (side chain, pendant chain)". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
↑ Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2013). Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level (Fourth ed.). Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 9781118129180.
↑ Andrew, C. D.; Penel, S.; Jones, G. R.; Doig, A. J. (2001-12-01). "Stabilizing nonpolar/polar side-chain interactions in the alpha-helix". Proteins. 45 (4): 449–455. doi:10.1002/prot.1161. ISSN 0887-3585. PMID 11746692.
↑ Badaczewska-Dawid, Aleksandra E.; Kolinski, Andrzej; Kmiecik, Sebastian (2019-12-26). "Computational reconstruction of atomistic protein structures from coarse-grained models". Computational and Structural Biotechnology Journal. 18: 162–176. doi:10.1016/j.csbj.2019.12.007. ISSN 2001-0370. PMC 6961067. PMID 31969975.

הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

שרשרת צדדית41938521Q899689

[1] Wade, L.G. (2010). Organic Chemistry, 7th Edition. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. pp. 70–78. ISBN 978-0-321-59231-6.

[2] International Union of Pure and Applied Chemistry. "branch (side chain, pendant chain)". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.

[Textbook-3] Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2013). Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level (Fourth ed.). Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 9781118129180.

[4] Andrew, C. D.; Penel, S.; Jones, G. R.; Doig, A. J. (2001-12-01). "Stabilizing nonpolar/polar side-chain interactions in the alpha-helix". Proteins. 45 (4): 449–455. doi:10.1002/prot.1161. ISSN 0887-3585. PMID 11746692.

[5] Badaczewska-Dawid, Aleksandra E.; Kolinski, Andrzej; Kmiecik, Sebastian (2019-12-26). "Computational reconstruction of atomistic protein structures from coarse-grained models". Computational and Structural Biotechnology Journal. 18: 162–176. doi:10.1016/j.csbj.2019.12.007. ISSN 2001-0370. PMC 6961067. PMID 31969975.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]