Oct-1-en-3-one

תרכובת Oct-1-en-3-one $(C H_{2} = C H C (= O) (C H_{2})_{4} C H_{3})$ , הידוע גם כ -1-octen-3-one או עמיל ויניל קטון (amyl vinyl ketone), הוא חומר הריח האחראי לריח ה"מתכתי" האופייני של מתכות ודם הבאים במגע עם העור.^[1] ל-Oct-1-en-3-one ריח מתכתי חזק דמוי פטרייה עם סף גילוי ריח (אנ') של 0.03 - 1.12 מיקרוגרם למטר מעוקב (μg/m³) והוא התרכובת העיקרית האחראית ל"ריח המתכת", ואחריו דקנאל (Decanal) (שמוסיף לו ריח קליפת תפוז, פרחוני) ונונאנאל (Nonanal) (מוסיף ריח חלבי, פירותי).^[2]

Oct-1-en-3-one הוא תוצר חיזור פירוק של תגובה כימית של פרוקסידים של שומנים(אנ') בעור ו- $F e^{2 +}$ . פרוקסידים של שומנים בעור נוצרים מליפידים בעור על ידי חמצון, בין אם באופן אנזימטי על ידי ליפוקסיגנאזות (אנ') או על ידי חמצן אוויר. Oct-1-en-3-one הוא אנלוג קטון של האלקן אוקטן-1 (1-Octene).

הופעה בטבע

הוא מיוצר גם על ידי Uncinula necator (אנ'), פטרייה הגורמת לטחב אבקתי של ענבים.^[3]

ראו גם

חומרי ריח
1-Octen-3-ol (אנ'), אנלוג אלכוהולי בעל ריח המושך יתושים

הערות שוליים

↑ D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk, P. Kuschk (2006). "The Two Odors of Iron when Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and Organophosphines". Angewandte Chemie International Edition. 45 (42): 7006–7009. doi:10.1002/anie.200602100. PMID 17009284.{{cite journal}}: תחזוקה - ציטוט: multiple names: authors list (link)
↑ מידע משלים למאמר של גלינדמן
↑ Darriet P, Pons M, Henry R, et al. (במאי 2002). "Impact odorants contributing to the fungus type aroma from grape berries contaminated by powdery mildew (Uncinula necator); incidence of enzymatic activities of the yeast Saccharomyces cerevisiae". J. Agric. Food Chem. 50 (11): 3277–82. doi:10.1021/jf011527d. PMID 12009998. {{cite journal}}: (עזרה)

הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

Oct-1-en-3-one43144476Q5074300

[1] D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk, P. Kuschk (2006). "The Two Odors of Iron when Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and Organophosphines". Angewandte Chemie International Edition. 45 (42): 7006–7009. doi:10.1002/anie.200602100. PMID 17009284.{{cite journal}}: תחזוקה - ציטוט: multiple names: authors list (link)

[2] מידע משלים למאמר של גלינדמן

[3] Darriet P, Pons M, Henry R, et al. (במאי 2002). "Impact odorants contributing to the fungus type aroma from grape berries contaminated by powdery mildew (Uncinula necator); incidence of enzymatic activities of the yeast Saccharomyces cerevisiae". J. Agric. Food Chem. 50 (11): 3277–82. doi:10.1021/jf011527d. PMID 12009998. {{cite journal}}: (עזרה)

[1]

[2]

[3]