לונגמור נולד בפרבר מנלי של העיר סידני שבניו סאות' ויילס באוסטרליה. הוא למד במכללה הימית של דארטמות', וקיבל דרגת קצונה בצי המלכותי הבריטי ב-1904. הוא פיתח עניין בתעופה, וקיבל רישיון טיס בשנת 1911. באותה שנה נעזר באוסוואלד שורט, מחלוצי מהנדסי התעופה, כדי לתכנן דרך להציב כריות אוויר על כני הנסע ומתחת לזנב של מטוס שורט S.27. בדצמבר 1911 השתמש במתקן זה, והיה לבריטי הראשון שהמריא מן הקרקע, ונחת במים, כשנחת במימי הנהר מדווי ליד העיירה שירנס, בסמוך לשפך הנהר תמזה במחוז קנט במזרח אנגליה.
