לדלג לתוכן

סינתזת פפטיד

מתוך המכלול, האנציקלופדיה היהודית
צימוד של שתי חומצות אמינו בתמיסה. האמין הלא מוגן של אחת מהן מגיב עם קבוצת החומצה הקרבוקסילית הלא מוגנת של השנייה ויוצר קשר פפטידי. בדוגמה זו, הקבוצה הריאקטיבית השנייה (אמין/חומצה) בכל אחד מחומרי המוצא נושאת קבוצת הגנה.

בכימיה אורגנית, סינתזת פפטיד היא ייצור של פפטידים, תרכובות שבהן חומצות אמינו מרובות נקשרות באמצעות קשרים אמידיים, הידועים גם כקשרים פפטידיים. פפטידים מסונתזים כימית על ידי תגובת דחיסה של קבוצת הקרבוקסיל של חומצת אמינו אחת לקבוצת האמינו של אחרת. אסטרטגיות של קבוצות הגנה נחוצות בדרך כלל כדי למנוע תגובות לוואי לא רצויות עם שרשראות הצד של חומצות האמינו השונות.[1] סינתזת פפטידים כימית מתחילה לרוב בקצה הקרבוקסילי של הפפטיד (קצה C), ומתקדמת לכיוון קצה האמיני (קצה N). ביוסינתזה של חלבונים (פפטידים ארוכים) באורגניזמים חיים מתרחשת בכיוון ההפוך.

הסינתזה הכימית של פפטידים יכולה להתבצע באמצעות טכניקות קלאסיות של פאזה בתמיסה, אם כי אלה הוחלפו ברוב מסגרות המחקר והפיתוח בשיטות פאזה מוצקה.[2] סינתזה בשלב תמיסה שומרת על יעילותה בייצור פפטידים קטנים למטרות תעשייתיות.

סינתזה כימית של פפטידים מקלה על ייצור פפטידים שקשה לבטא בחיידקים, שילוב של חומצות אמינו לא טבעיות, שינוי עמוד שדרה של פפטיד/חלבון וסינתזה של פפטידים המכילים חומצות אמינו D.[3]

היסטוריה

הפפטיד המוגן הראשון סונתז על ידי תאודור קורציוס בשנת 1882 והפפטיד החופשי הראשון סונתז על ידי אמיל פישר בשנת 1901.[2]

הערות שוליים

  1. Albert Isidro-Llobet, Mercedes Álvarez, Fernando Albericio, Amino Acid-Protecting Groups, Chemical Reviews 109, 2009-06-10, עמ' 2455–2504 doi: 10.1021/cr800323s
  2. ^ 2.0 2.1 Da’san M. M. Jaradat, Thirteen decades of peptide synthesis: key developments in solid phase peptide synthesis and amide bond formation utilized in peptide ligation, Amino Acids 50, 2018-01-01, עמ' 39–68 doi: 10.1007/s00726-017-2516-0
  3. Andreas, Gian (7 באפריל 2024). "Next generation peptide drugs favor synthetic, not recombinant manufacturing". Bachem. נבדק ב-13 במרץ 2025. {{cite web}}: (עזרה)
ערך זה הוא קצרמר בנושא כימיה. אתם מוזמנים לתרום למכלול ולהרחיב אותו.

סינתזת פפטיד42050234Q110820614