סינתון
באנליזה רטרו-סינתטית, סינתון הוא יחידה היפותטית בתוך מולקולת מטרה המייצגת ריאגנט פוטנציאלי בסינתזה הרטרואקטיבית של אותה מולקולת מטרה. המונח נטבע בשנת 1967 על ידי אליאס ג'יימס קורי.[1] הוא ציין בשנת 1988 כי "המילה סינתון משמשת כיום במשמעות של אבן בניין סינתטית ולא מבני פרגמנטציה רטרו-סינתטיים".[2] בשנת 1998[3] צוין כי הביטוי לא הופיע באופן בולט בספרו של קורי משנת 1981, The Logic of Chemical Synthesis,[4] מכיוון שלא נכלל באינדקס. מכיוון שסינתונים טעונים, כאשר הם מוכנסים לסינתזה, נמצאת צורה לא טעונה שלהם באופן מסחרי, במקום ליצור ולהשתמש בסינתונים טעונים שעשויים להיות לא יציבים מאוד.
דוגמאות
בתכנון הסינתזה של חומצה פנילאצטית, מזוהים שני סינתונים: קבוצה נוקלאופילית "-COOH", וקבוצה אלקטרופילית "+PhCH2". כמובן, שני הסינתונים אינם קיימים בפני עצמם; מקבילות סינתטיות התואמות לסינתונים מגיבות ליצירת המגיב הרצוי. במקרה זה, אניון הציאניד הוא המקבילה הסינתטית לסינתון −COOH, בעוד שבנזיל ברומיד הוא המקבילה הסינתטית לסינתון הבנזיל.
הסינתזה של חומצה פנילאצטית שנקבעה על ידי אנליזה רטרו-סינתטית היא כדלקמן:
- Ph−CH2−Br + Na+[C≡N]− → Ph−CH2−C≡N + NaBr
- Ph−CH2−C≡N + 2 H2O → Ph−CH2−C(=O)−OH + NH3
כאשר Ph מייצג פניל.
- סינתוני C2 - אצטילן, אצטאלדהיד
- סינתון -C2H4OH - אתילן אוקסיד
- סינתוני קרבוקטיון - אלקיל הלידים
- סינתוני קרבאניון - ריאגנטי גריניאר, ריאגנטי אורגנוליתיום, אצטילידים מותמרים
הערות שוליים
- ↑ E. J. Corey (1967). "General methods for the construction of complex molecules" (PDF). Pure and Applied Chemistry. 14: 30–37. doi:10.1351/pac196714010019.
- ↑ E. J. Corey (1988). "Robert Robinson Lecture. Retrosynthetic thinking—essentials and examples". Chem. Soc. Rev. 17: 111–133. doi:10.1039/CS9881700111.
- ↑ W. A. Smit, A. F. Buchkov, R. Cople (1998). Organic Synthesis, the science behind the art. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-544-9.
{{cite book}}: תחזוקה - ציטוט: multiple names: authors list (link) - ↑ Elias James Corey; Xue-Min Cheng (1995). The logic of chemical synthesis. Wiley-Interscience. ISBN 0-471-11594-0.
סינתון42028216Q899050