סולפונט

בכימיה אורגנו-גופרתית, סולפונט הוא מלח, אניון או אסטר של חומצה סולפונית. הנוסחה שלו היא $R - S (= O)_{2} - O^{-}$ , המכיל את הקבוצה הפונקציונלית $- S (= O)_{2} - O^{-}$ , כאשר R הוא בדרך כלל קבוצת אורגניל, קבוצת אמין או אטום הלוגן. סולפונטים הם בבסיסים המצומדים של חומצות סולפוניות. סולפונטים בדרך כלל יציבים במים, אינם מחמצנים וחסרי צבע. תרכובות שימושיות רבות ואפילו חלק מהביוכימיקלים מכילים סולפונטים.

מלחי סולפונט

סולפונטי אלקילבנזן הם חומרי ניקוי המצויים בשמפו, משחת שיניים, אבקת כביסה, נוזל לשטיפת כלים וכו'.

ריכוך מים כרוך בדרך כלל בהסרת יוני סידן מהמים באמצעות שרף חילוף יונים סולפוני.

אניונים עם הנוסחה הכללית $R - S O_{3}^{-}$ נקראים סולפונטים. הם הבסיסים המצומדים של חומצות סולפוניות עם הנוסחה $R - S (= O)_{2} - O H$ . מכיוון שחומצות סולפוניות נוטות להיות חומצות חזקות, הסולפונטים המתאימים הם בסיסים חלשים. בשל יציבותם של אניוני סולפונט, לקטיונים של מלחי סולפונט כגון סקנדיום טריפלט יש שימוש כחומצות לואיס.

הכנה קלאסית של סולפונטים היא אלקילציית סולפיט של סטרקר, שבה מלח סולפיט אלקלי דוחק הליד, בדרך כלל בנוכחות זרז יוד:^[1]

RX + M₂SO₃ → RSO₃M + MX

חלופה לכך היא עיבוי של סולפוניל הליד עם אלכוהול בפירידין:^[2]

ROH + R'SO₂Cl → ROSO₂R' + HCl

אסטרים סולפוניים

אסטרים בעלי הנוסחה הכללית $R_{}^{}_{}^{1} S O_{2} O R^{2}$ קרויים גם אסטרים סולפוניים. תרכובות בודדות בקטגוריה מקבלות שם אנלוגי לאופן שבו אסטרים קרבוקסיליים רגילים מקבלים שם. לדוגמה, אם קבוצת R² היא קבוצת מתיל וקבוצת R¹ היא קבוצת טריפלואורומתיל, התרכובת המתקבלת היא מתיל טריפלואורומתאן-סולפונט.

אסטרים סולפוניים משמשים כריאגנטים בסינתזה אורגנית, בעיקר משום שקבוצת $R S O_{3}^{-}$ היא קבוצה עוזבת טובה, במיוחד כאשר R היא קבוצה מושכת אלקטרונים. מתיל טריפלט, לדוגמה, הוא ריאגנט מתילציה חזק.

סולטונים

אסטרים סולפוניים ציקליים נקראים סולטונים.^[3] שתי דוגמאות לכך הן פרופאן-1,3-סולטון ו-1,4-בוטאן סולטון. חלק מהסולטונים הם תוצרי ביניים קצרי מועד, המשמשים כחומרי אלקילציה חזקים להכנסת קבוצת סולפונט טעונה שלילית. בנוכחות מים, הם עוברים הידרוליזה איטית לחומצות הידרוקסיות סולפוניות. אוקסימי סולטונים הם תוצרי ביניים מרכזיים בסינתזה של התרופה נוגדת הפרכוסים זוניסאמיד.^[4]

טיסוקרומיד הוא דוגמה לסולטון.

ראו גם

סולפט

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא סולפונט בוויקישיתוף

הערות שוליים

↑ Adolf Strecker (1868). "Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren" (PDF). Annalen der Chemie und Pharmacie. 148 (1): 90–96. doi:10.1002/jlac.18681480108.
↑ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry. Vol. A: Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer. p. 414. ISBN 978-0-387-44899-2.
↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996) מסת"ב 0-471-95512-4
↑ Mondal, Shovan (2012). "Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones". Chem. Rev. 112 (10): 5339–5355. doi:10.1021/cr2003294. PMID 22742473.

הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

סולפונט42024911Q922718

[1] Adolf Strecker (1868). "Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren" (PDF). Annalen der Chemie und Pharmacie. 148 (1): 90–96. doi:10.1002/jlac.18681480108.

[2] Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry. Vol. A: Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer. p. 414. ISBN 978-0-387-44899-2.

[3] R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996) מסת"ב 0-471-95512-4

[4] Mondal, Shovan (2012). "Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones". Chem. Rev. 112 (10): 5339–5355. doi:10.1021/cr2003294. PMID 22742473.

[1]

[2]

[3]

[4]