חומצה אדיפית

חומצה אדיפית
	מבנה המולקולה
שם סיסטמטי	hexanedioic acid
שמות נוספים	hexane-1,6-dicarboxylic acidE355
מסה מולרית	146.14 גרם/מול
מראה	גבישים לבנים
מספר CAS	124-04-9
צפיפות	1.36 גרם/סמ"ק
מסיסות	14 gr/liter
ממסים	מסיס מאד באתנול ומתנול מסיס באצטון לא מסיס בחומצה אצטית
טמפרטורת היתוך	152.1 °C ; 425.25 K
טמפרטורת רתיחה	337.6 °C ; 610.75 K
חומציות	4.435.41 ‏pKa
נקודת הבזק	196 °C ; 469.15 K
נקודת התלקחות	422 °C ; 695.15 K
LD50	3,600 (חולדות) מ"ג לק"ג

חומצה אדיפית (Adipic acid) היא תרכובת שנוסחתה הכימית $(C H_{2})_{4} (C O O H)_{2}$ . חומצה אדיפית היא חומצה די-קרבוקסילית כלומר מכילה שתי קבוצות חומצה בקצות שרשרת ישרה בת 6 אטומי פחמן.

החומצה האדיפית היא חומר גלם לייצור ניילון, והיא החומצה הדו-קרבוקסילית המיוצרת בכמות הגדולה ביותר, המוערכת ב-2.5 מיליון טון בשנה.

ייצור

בעבר יוצרה חומצה אדיפית מחמצון של שומן מהחי ומכאן שמה (adeps בלטינית - שומן). כיום מייצרים חומצה אדיפית מתערובת של ציקלוהקסנול וציקלוהקסנון המכונה שמן KA (ראשי תיבות של Ketone-Alcohol oil) בחמצון רב שלבי באמצעות חומצה חנקתית.

בשלב מוקדם מתחמצן הכוהל ציקלוהקסנול לקטון ציקלוהקסנון ומשתחררת חומצה חנקיתית:

$H O C_{6} H_{1} 1 + H N O_{3} ⟶ O C_{6} H 10 + H_{2} O + H N O_{2}$

תוצר לוואי של התהליך הוא מזהם האוויר NO₂ שייצור חומצה אדיפית הוא אחד ממקורות הפליטה העיקריים שלו.^[1]

הוצעו שיטות ידידותיות יותר לסביבה לייצור חומצה אדיפית למשל באמצעות תגובה של פחמן חד-חמצני עם בוטאדיאן:

$C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + 2 C O + 2 H_{2} O ⟶ H O_{2} C (C H_{2})_{4} C O_{2} H$

שימושים

השימוש הנפוץ ביותר לחומצה אדיפית הוא ייצור ניילון באמצעות תגובת דחיסה עם הקסהמתילן דיאמין. 60% מהחומצה מיוצרת לצורך זה
חומר גלם בייצור פוליאוריתן
אסטרים של חומצה אדיפית משמשים כפלסטיסיזרים בעיקר ל-PVC
שילוב חומצה אדיפית בפולימר לשחרור מבוקר של תרופות מאפשר שחרור תרופות בקצב אחיד ללא תלות ב-pH^[2]
כתוסף מזון לשיפור טעם, ויסות חומציות וג'לציה. מספר E של חומצה אדיפית הוא E355^[3]

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא חומצה אדיפית בוויקישיתוף

הערות שוליים

↑ Heike Mainhardt, [http://www.ipcc-nggip.iges.or.jp/public/gp/bgp/3_2_Adipic_Acid_Nitric_Acid_Production.pdf N2O EMISSIONS FROM ADIPIC ACID AND NITRIC ACID PRODUCTION]
↑ A Streubel, J Siepmann, A Dashevsky, R Bodmeier, pH-independent release of a weakly basic drug from water-insoluble and -soluble matrix tablets, Journal of controlled release 67, 2000, עמ' 101-110
↑ Food-info, E355 Adipic acid

הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

שגיאות פרמטריות בתבנית:מיון ויקיפדיה
שימוש בפרמטרים מיושנים [ דרגה ] חומצה אדיפית25081865

[1] Heike Mainhardt, [http://www.ipcc-nggip.iges.or.jp/public/gp/bgp/3_2_Adipic_Acid_Nitric_Acid_Production.pdf N2O EMISSIONS FROM ADIPIC ACID AND NITRIC ACID PRODUCTION]

[2] A Streubel, J Siepmann, A Dashevsky, R Bodmeier, pH-independent release of a weakly basic drug from water-insoluble and -soluble matrix tablets, Journal of controlled release 67, 2000, עמ' 101-110

[3] Food-info, E355 Adipic acid

[1]

[2]

[3]