הידרוקסיבנזוטריאזול

הידרוקסיבנזוטריאזול
כתיב כימי	C₆H₅N₃O
מסה מולרית	135.1234 גרם/מול
מספר CAS	2592-95-2

הידרוקסיבנזוטריאזול (בקיצור: HOBt) היא תרכובת אורגנית בעלת הנוסחה $C_{4} H_{4} N_{3} O H$ נגזרת של בנזוטריאזול. זוהי אבקה גבישית לבנה, אשר כמוצר מסחרי מכילה מעט מים (כ-11.7% ממשקל כגביש HOBt מונוהידרט). היא משמשת בעיקר לדיכוי הרצמיזציה ולשיפור יעילות סינתזת פפטידים.^[1]

שימוש בסינתזת פפטידים

סינתזת פפטידים ממוכנת כוללת דחיסה של קבוצת האמינו של חומצות אמינו מוגנות עם האסטר המשופעל. HOBt משמש לייצור אסטרים משופעלים כאלה אשר מגיבים עם אמינים בטמפרטורת הסביבה ליצירת אמידים.^[2]

HOBt משמש גם לסינתזה של אמידים מחומצות קרבוקסיליות מלבד חומצות אמינו. סובסטרטים אלה עשויים שלא להיות ניתנים להמרה לאציל כלורידים.^[3]

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא הידרוקסיבנזוטריאזול בוויקישיתוף

הערות שוליים

↑ El-Faham, Ayman; Albericio, Fernando (2011). "Peptide Coupling Reagents, More than a Letter Soup". Chemical Reviews. 111 (11): 6557–6602. doi:10.1021/cr100048w. PMID 21866984.
↑ W. König, R. Geiger (1970). "Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen". Chem. Ber. 103 (3): 788–798. doi:10.1002/cber.19701030319. PMID 5436656.
↑ Myers, Andrew G.; Yang, Bryant H.; Chen, Hou (2000). "Transformation of Pseudoephedrine Amides Into Highly Enantiomerically Enriched Aldehydes, Alcohols, and Ketones". Organic Syntheses. Vol. 77. p. 29. doi:10.1002/0471264180.os077.04. ISBN 0471264229.

הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

הידרוקסיבנזוטריאזול41958733Q161641

[1] El-Faham, Ayman; Albericio, Fernando (2011). "Peptide Coupling Reagents, More than a Letter Soup". Chemical Reviews. 111 (11): 6557–6602. doi:10.1021/cr100048w. PMID 21866984.

[2] W. König, R. Geiger (1970). "Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen". Chem. Ber. 103 (3): 788–798. doi:10.1002/cber.19701030319. PMID 5436656.

[3] Myers, Andrew G.; Yang, Bryant H.; Chen, Hou (2000). "Transformation of Pseudoephedrine Amides Into Highly Enantiomerically Enriched Aldehydes, Alcohols, and Ketones". Organic Syntheses. Vol. 77. p. 29. doi:10.1002/0471264180.os077.04. ISBN 0471264229.

[1]

[2]

[3]