בפברואר 1924 הציעה אגודת קציני המילואים של מחוז דאגלס לקרוא לשדה הנחיתה בפורט קרוק על שמו של סגן ראשון ג’רוויס אופאט (Jarvis Offutt). אופאט היה חלל התעופה הראשון מאומהה במלחמת העולם הראשונה; הוא שירת כטייס בשירות האוויר של צבא ארצות הברית ונהרג בשנת 1918 בעת שטס במסגרת חיל האוויר המלכותי הבריטי בצרפת.[1]
ב־6 במאי 1924 נקרא שדה התעופה בפורט קרוק באופן רשמי Offutt Field. בטקס נכחו אמו של אופאט, ברתה, ואחיו הצעיר קספר, וכלל מטס כבוד של 19 מטוסים שהגיעו מפורט ריילי שבקנזס.
בקיץ 1925 השלימה רשות הדואר של ארצות הברית בניית האנגר לעשרה מטוסים ב־Offutt Field. שירות דואר אווירי לאומהה ולסביבתה הופעל מהבסיס ולבסיס במשך למעלה מחמש שנים. בשנת 1930 הועבר שירות הדואר האווירי לשדה התעופה העירוני של אומהה, בימינו Eppley Airfield, בעוד Offutt Field התמקד יותר בטיסות צבאיות בין־מדינתיות.
בספטמבר 1940 הודיע משרד המלחמה של ארצות הברית כי מפעל לייצור מפציצים יוקם ב־Offutt Field ויופעל על ידי חברת Glenn L. Martin. הצבא חכר 503 אקרים ובהמשך הוסיף עוד 96 אקרים, והוקמו בסך הכול עשרה מבנים. המפעל ייצר 1,585 מטוסי B-26 ו־402 מפציצי B-29 Superfortress, ובהם Enola Gay ו־Bockscar, שהטילו את פצצות האטום על הירושימה ונגסאקי.[1]
בשנת 1947 חוק הביטחון הלאומי הקים את חיל האוויר של ארצות הברית כזרוע עצמאית, וב־13 בינואר 1948 הועבר פורט קרוק לאחריותו ונקרא Offutt Air Force Base.
מטה פיקוד האוויר האסטרטגי (Strategic Air Command – SAC) הועבר לבסיס בשנת 1948 מבסיס אנדרוז שבמרילנד. הפיקוד היה אחראי על השליטה והפיקוד על מפציצים אסטרטגיים וטילים בליסטיים בין־יבשתיים של צבא ארצות הברית בין השנים 1946–1992. באותה שנה הוקם גם פיקוד האסטרטגי של ארצות הברית (U.S. Strategic Command), שאיחד את כלל הכוחות האסטרטגיים תחת פיקוד מאוחד.[1]
בסוף שנות ה־50 שכן בבסיס גם חיל האוויר המלכותי הבריטי עם מטוסי Avro Vulcan, מפציצים אסטרטגיים שפעלו בשנים 1956–1984 ונטלו חלק בתרגילים משותפים עם SAC במהלך המלחמה הקרה.
צי מטוסי RC-135 הנוכחי הוא הגלגול האחרון בשורת התאמות ושדרוגים למשפחת מטוסי ה־135 מאז 1962. בתחילה הופעלו המטוסים בידי SAC, ובימינו מופעל הצי כולו בידי כנף 55. מטוסים אלו השתתפו בכל עימות צבאי משמעותי שבו היו מעורבים נכסים של ארצות הברית מאז כניסתם לשירות.
בשנת 1966, לאחר קרוב לשנתיים של תכנון, עברה כנף הסיור האסטרטגי ה־55 מ־Forbes Field שבקנזס ל־Offutt AFB. במשך למעלה מ־50 שנה מהווה “Fightin’ Fifty-Fifth” חלק מרכזי בקהילת אומהה.
נשיא ארצות הברית ג'ורג' ווקר בוש בבונקר הפיקוד בבסיס חיל האוויר אופט , ב־11 בספטמבר 2001.
בשנת 1975 הועברו ל־Offutt AFB טייסת הפיקוד והשליטה האווירית הראשונה ומטוסי E-4A שלה. משימת מרכז הפיקוד האווירי הלאומי נותרה בידי הכנף עד 6 באוקטובר 2016, אז הופעלה קבוצת הפיקוד והשליטה ה־595, שקיבלה אחריות על משימת הפיקוד והשליטה הגרעינית.
בסוף שנות ה־70 יזם מפקד הכנף, קולונל רג’יס פ. א. אורשלר, את נשף יום ההולדת הראשון של כנף 55, במטרה לחבר בין אנשי השירות הפעילים לבין ההיסטוריה הארוכה של היחידה. האירוע מתקיים עד היום, כמעט חמישים שנה לאחר מכן.
בשנת 1986 קיבלה כנף 55 את אחריות יחידת המארחת של Offutt AFB. הכנף עברה לבסיס מאוגוסט 1966, ושמה שונה ל־55th Wing ב־1 בספטמבר 1991.
ב־8 באוגוסט 1990 נפרסה הכנף למפרץ הפרסי והחלה במשימות סיור רציפות מסביב לשעון במסגרת מבצע “מגן המדבר”, עבור מפקד פיקוד המרכז, הגנרל נורמן שוורצקופף. עם פתיחת מבצע “סופה במדבר” ב־18 בינואר 1991 המשיכה הכנף לספק מודיעין בזמן אמת למפקדי הזירה.
בשנת 1992, עם פירוק פיקוד האוויר האסטרטגי, עברה כנף 55 לפיקוד הקרב (Air Combat Command). בימינו היא הכנף הגדולה ביותר ב־ACC והשנייה בגודלה בחיל האוויר האמריקאי.
באוקטובר 1998 העבירה כנף 55 את משימת EC-135 Looking Glass לצי ארצות הברית ולמטוסי E-6B TACAMO. הכנף הפעילה את המשימה האווירית ברציפות במשך כמעט 25 שנים.
במרץ 2019 פגע שיטפון בן מאה שנה בבסיס והציף כשליש משטחו, תוך פינוי יותר מ־3,200 אנשי קבע ואזרחים. המים כיסו כרבע ממסלול הטיסה שאורכו 12,000 רגל.
ב־19 בנובמבר 2029 חנך הפיקוד האסטרטגי של ארצות הברית את מתקן הפיקוד והשליטה החדש בבסיס. המתקן, בעלות של 1.3 מיליארד דולר, נקרא על שמו של הגנרל קרטיס א. לה־מיי, מפקד SAC בשנים 1948–1957. במקום עובדים למעלה מ־3,200 אנשי קבע ואזרחים.
ב־30 בספטמבר 2022 נפתח מחדש מסלול הטיסה בבסיס לאחר פרויקט החלפה שנמשך 18 חודשים. הפרויקט, בעלות של 227 מיליון דולר, כלל העברת כלל פעילות הטיסה לנמל התעופה של לינקולן, ובמהלכו בוצעו למעלה מ־1,800 גיחות בהיקף של יותר מ־9,000 שעות טיסה.[1]
תצוגת האוויר והחלל “Defenders of Freedom” חזרה ל־Offutt AFB ב־24–25 באוגוסט 2024. מופעי אוויר בבסיס החלו כבר בקיץ 1972 והתקיימו מדי שנה עד 2013, אז בוטלו בשל מגבלות תקציב. תצוגת 2024 הייתה הראשונה מאז 2018, לאחר ביטול עקב שיטפון, מגפת הקורונה ופרויקט החלפת המסלול.