אסומפרזול
 | |
 | |
| שם IUPAC | |
|---|---|
| (S)-(−)-5-Methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzoimidazole | |
| שמות מסחריים בישראל | |
| נקסיום, אסופרים אס־קיי | |
| נתונים כימיים | |
| כתיב כימי | C17H19N3O3S |
| מסה מולרית | 345.42 גרם למול |
| נתונים פרמוקוקינטיים | |
| זמינות ביולוגית | 50%-90% |
| מטבוליזם | בכבד |
| זמן מחצית חיים | 1-1.5 שעות |
| הפרשה | 80% בשתן, 20% בצואה |
| בטיחות | |
| מעמד חוקי | דורש מרשם |
| קטגוריית סיכון בהריון | B3 (אוסטרליה) |
| דרכי מתן | פומי; עירוי תוך ורידי |
| מזהים | |
| מספר CAS | 119141-88-7 |
| PubChem | 9568614 |
| ChemSpider | 7843323 |
אסומפרזול (באנגלית: Esomeprazole) היא תרופה המעכבת משאבת פרוטונים, ומקטינה הפרשת חומצה בקיבה. אסומפרזול ניתנת פומית (דרך הפה) או בעירוי תוך ורידי[1].
בישראל, אסומפרזול נמכרת תחת השמות נקסיום, ואסופרים אס-קיי, והיא דומה ביעילותה לתרופות מעכבות משאבות פרוטונים אחרות[2].
שימוש רפואי
אסומפרזול משמשת בטיפול נגד רפלוקס קיבתי-ושטי, סינדרום זולינגר-אליסון, כיבים קיבתיים, צרבות חוזרות, ודלקת ושט אאוזינופילית.
אסומפרזול משמש גם לטיפול בזיהום הליקובקטר פילורי במידה ומשלבים את התרופה עם אמוקסיצילין וקלריתרומיצין.
התרופה מחייבת מרשם רופא, וקיימת במינונים של 20 מ"ג ו40 מ"ג.
מנגנון פעולה
אסומפרזול ניתנת בצורת הקדם תרופה. תחילה, היא מגיעה לקיבה שם הסביבה חומצית. שם, היא מקבלת מימן, עוברת שיחלוף מבני, והופכת לצורתה הפעילה. כעת, היא יוצרת קשר דיסולפידי עם חומצת האמינו ציסטאין על גבי משאבת פרוטונים- מימן אשלגן (H+/K+ ATPase) ומעכבת אותה באופן בלתי הפיך, ומונעת את פעילותה לצמיתות. על מנת לחדש את הפרשת החומצה, על תאי הדופן לבטא משאבת פרוטונים חדשה.[3]
פרמקולוגיה
התרופה עוברת מטבוליזם בכבד ע"י האנזים Cytochrome P450 ובעיקר על ידי CYP2C19. בנוסף, הוא עובר מטבוליזם גם ע"י CYP3A4.
הזמינות הביולוגית היא 89% במינון של 40 מ"ג. זמן הספיגה הוא 1-2 שעות, כאשר ברפלוקס קיבתי-ושטי מרגישים את ההשפעה תוך 4 שעות. זמן מחצית חיים של שעה עד שעה וחצי. בערך 80% מהתרופה מופרשים בשתן, וכ-20% מופרשים בצואה.[4][5]
התוויות נגד
יש להימנע משימוש בתרופה במקרים הבאים:
- רגישות (אלרגיה) לחומר הפעיל עצמו או למרכיבים אחרים בתרופה כמו סוכרוז, טלק ועוד, או רגישות ידועה לתרופות נוספות מקבוצת מעכבי משאבות פרוטונים.
- בזמן טיפול בתכשיר המכיל נלפינאביר (Nelfinavir היא תרופה לטיפול בתסמונת הכשל החיסוני -HIV).
- פגיעה בתפקודי הכבד, והכליות או הופעה של תגובה עורית בשימוש בתרופה דומה המורידה חומציות בקיבה.
לבסוף, אסומפרזול יכולה למסך תסמינים של מחלות אחרות ולכן במידה ואחד מהתסמינים הבאים הופיע לפני או במהלך הטיפול יש לפנות לרופא בהקדם: ירידה בלתי מוסברת במשקל, קשיי בליעה, כאבי בטן, קשיי עיכול, הקאת דם מזון או דם, צואה שחורה (מעידה על דימום במערכת העיכול העליונה).
תגובות בין תרופתיות
אסומפרזול מפחיתה את הפרשת החומצה בקיבה וגורמת לירידת בחומציות, דבר שעלול להשפיע על ספיגתן ויעילותן של הרבה תרופות אחרות. בנוסף, היא יכולה לגרום לעלית ריכוזים של תרופות מסויימות בדם, בשל עיכוב המטבוליזם של האנזים CYP2C19 בכבד אשר מבצע מטבוליזם של תרופות רבות. לכן חשוב לפני תחילת טיפול בתרופה לדווח לרופא המטפל על כל תרופה נוספת שנוטלים, כולל תוספי תזונה וצמחי מרפא.[6]
להלן דוגמאות לתרופות להן יש אינטרקציות עם אסומפרזול: נלפינאביר, אטאזאנאביר, אזולים (תרופות לטיפול בזיהום פטרייתי), ציטאלופראם, אימיפראמין, קלומיפראמין , St. John’s Wort, ארלוטיניב, מתוטרקסט, טקרולימוס, דיאזפאם, פניטואין, וארפרין (קומדין), דיגוקסין, ריפאמפיצין, ציסאפריד ותרופות נוספות.
תופעות לוואי
תופעות לוואי שכיחות (מתחת ל-10% באוכלוסיה) כוללות כאב ראש, שלשול, כאב בטן, עצירות, גזים, בחילות, הקאות ופוליפים שפירים בקיבה.
תופעות לוואי שאינן שכיחות (מתחת ל-1% באוכלוסיה) כוללות נפיחות ברגליים ובקרסוליים, בעיות שינה, סחרחורת, תחושת דקרור, ישנוניות, ורטיגו, יובש בפה, שינויים בתפקודי כבד בבדיקות דם, פריחה בעור, גירוד בעור ושברים באגן, בשורש כף היד או בעמוד השדרה.
תופעות לוואי נדירות (מתחת ל0.1% באוכלוסייה) כוללות ירידה בתאים הלבנים או הטסיות, רמות נתרן נמוכות בדם, חוסר שקט, בלבול, דיכאון, שינויים בטעם, בעיות בראיה הכוללות טשטוש ראיה, הופעה פתאומית של צפצופים בנשימה או קוצר נשימה, דלקת בפה, זיהום פטרייתי שעלול להשפיע על המעיים, בעיות בכבד המובילות לצהבת ושתן כהה, נשירת שיער, פריחה בעור בחשיפה לשמש, כאבי מפרקים, כאבי שרירים, תחושת מחלה וחוסר אנרגיה והזעת יתר.
תופעת לוואי ששכיחותה אינה ידועה היא ירידת רמות המגנזיום בגוף.
בנוסף, שימוש ממושך, וארוך טווח מעל 3 חודשים, במעכבת משאבת פרוטונים מעלה את הסיכון לחלות בסרטן.[7]
היריון והנקה
התרופה בטוחה לשימוש בהריון לצורך טיפול ברפלוקס קיבלתי-ושטי[8].
קישורים חיצוניים
הערות שוליים
- ^ Ravi Vachhani, Gregory Olds, Vic Velanovich, Esomeprazole: a proton pump inhibitor, Expert Review of Gastroenterology & Hepatology 3, 2009-02, עמ' 15–27 doi: 10.1586/17474124.3.1.15
- ^ Therapeutics Initiative | [99 Comparative effectiveness of proton pump inhibitors] (ב־Canadian English)
- ^ PubChem, Esomeprazole, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (באנגלית)
- ^ Ying Ding, Nannan Chu, Linling Que, Kai Huang, Yuanxing Chen, Wei Qin, Zhenzhong Qian, Yunfei Shi, Zhen Xu, Qing He, Pharmacokinetics and bioequivalence study of esomeprazole magnesium enteric-coated tablets 20 mg in healthy Chinese subjects under fasting and fed conditions, Frontiers in Pharmacology 14, 2023-04-28, עמ' 1169103 doi: 10.3389/fphar.2023.1169103
- ^ Esomeprazole, Oxford: Elsevier, 2016-01-01, עמ' 120–121, מסת"ב 978-0-444-53716-4
- ^ UpToDate, www.uptodate.com
- ^
שגיאות פרמטריות בתבנית:צ-מאמר
פרמטרים [ עמוד ] לא מופיעים בהגדרת התבנית Poly TN, Lin MC, Syed-Abdul S, Huang CW, Yang HC, Li YJ., Proton Pump Inhibitor Use and Risk of Gastric Cancer: Current Evidence from Epidemiological Studies and Critical Appraisal., Cancers (Basel). (13)14, 2022 doi: 10.3390/cancers14133052 - ^ Raja Affendi Raja Ali, Jamiyah Hassan, Laurence J. Egan, Review of recent evidence on the management of heartburn in pregnant and breastfeeding women, BMC Gastroenterology 22, 2022-05-04, עמ' 219 doi: 10.1186/s12876-022-02287-w
הבהרה: המידע במכלול נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה יעוץ רפואי.
38323775אסומפרזול