אנולט
בכימיה אורגנית, אנולטים הם אניונים אורגניים שמקורם בדפרוטונציה של קרבוניל (תרכובות RR'C=O). הן מבודדות לעיתים רחוקות, אך נמצאות בשימוש נרחב כריאגנטים בסינתזה של תרכובות אורגניות.[1][2][3][4]
מבנה וקישור
אניוני אנולט קרובים מבחינה אלקטרונית לאניוני אליל. המטען האניוני מבוזר על פני החמצן ושני אתרי הפחמן. לכן, יש להם אופי של אלקוקסיד ושל קרבאניון כאחד.[5]
אף על פי שלעיתים קרובות הם מתוארים כמלחים פשוטים, למעשה הם מאמצים מבנים מורכבים הכוללים לעיתים קרובות אגרגטים.[6]
הערות שוליים
- ↑ Stolz, Daniel; Kazmaier, Uli (2010). "Metal Enolates as Synthons in Organic Chemistry". PATai's Chemistry of Functional Groups. doi:10.1002/9780470682531.pat0423. ISBN 978-0-470-68253-1.
- ↑ Hart, David J.; Ha, Deok Chan (1989). "The ester enolate-imine condensation route to .beta.-lactams". Chemical Reviews. 89 (7): 1447–1465. doi:10.1021/cr00097a003.
- ↑ Wu, George; Huang, Mingsheng (2006). "Organolithium Reagents in Pharmaceutical Asymmetric Processes". Chemical Reviews. 106 (7): 2596–2616. doi:10.1021/cr040694k. PMID 16836294.
- ↑ Curti, Claudio; Battistini, Lucia; Sartori, Andrea; Zanardi, Franca (2020). "New Developments of the Principle of Vinylogy as Applied to π-Extended Enolate-Type Donor Systems". Chemical Reviews. 120 (5): 2448–2612. doi:10.1021/acs.chemrev.9b00481. PMC 7993750. PMID 32040305.
- ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. "Enolates". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
- ↑ Reich, Hans J. (2013). "Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms". Chemical Reviews. 113 (9): 7130–7178. doi:10.1021/cr400187u. PMID 23941648.
אנולט42042907Q423937