אנאמין

אנאמין היא קבוצה פונקציונלית עם הנוסחה $R_{2} N - C (R^{'}) = C R_{2}$ .^[1]^[2] אנאמינים הם ריאגנטים המשמשים בסינתזה אורגנית והם תוצרי ביניים בכמה תגובות המזורזות על ידי אנזימים.^[3]

המילה "אנאמין" נגזרת מהסיומת en-, המשמשת כסיומת של אלקן, ומהשורש אמין. ניתן להשוות זאת לאנול, שהיא קבוצה פונקציונלית המכילה גם אלקן (en-) וגם אלכוהול (-ol). אנאמינים הם אנלוגים חנקניים של אנולים.^[4]

אנאמינים הם גם נוקלאופילים טובים וגם בסיסים טובים. התנהגותם כנוקלאופילים מבוססי פחמן מוסברת באמצעות מבני הרזוננס הבאים.

מבני רזוננס עבור אאנמין

מבנה

מרחקי קשר נבחרים (בפיקומטרים) באנאמין. האטומים באדום כמעט באותו מישור. ^[5]

כפי שמוצג על ידי קריסטלוגרפיה בקרני רנטגן, החלק של $C_{3} N C_{2}$ באנמינים קרוב למישורי. סידור זה משקף את ההכלאה של sp² של ליבת ה- $C = C N$ .

גאומטריית E לעומת Z משפיעה על הריאקטיביות של אנאמינים.^[6]

ביוכימיה

תפקידם של אימיניום ואנאמינים בפיצול פרוקטוז 2,6-ביספוספט .

הטבע מעבד (יוצר ומפרק) סוכרים באמצעות אנזימים הנקראים אלדולאזות. אנזימים אלה פועלים על ידי יצירה הפיכה של אנאמינים.^[7]^[8]

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא אנאמין בוויקישיתוף

הערות שוליים

↑ Clayden, Jonathan (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
↑ Michael B. Smith, Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, John Wiley & Sons, 2007-01-29, מסת"ב 978-0-470-08494-6. (באנגלית)
↑ Cook, Gilbert, ed. (1988). Enamines: Synthesis: Structure, and Reactions. Boca Raton: CRC Press. doi:10.1201/9780203758014. ISBN 978-1-351-45251-9.
↑ Akul Mehta, Imines and Enamines - Nitrogen Analogs of Enols and Enolates | Notes | PharmaXChange.info, ‏2011-04-12 (באנגלית אמריקאית)
↑ Brown, Kevin L.; Damm, Lorenz; Dunitz, Jack D.; Eschenmoser, Albert; Hobi, Reinhard; Kratky, Christoph (1978). "Structural Studies of Crystalline Enamines". Helvetica Chimica Acta. 61 (8): 3108–3135. Bibcode:1978HChAc..61.3108B. doi:10.1002/hlca.19780610839.
↑ Lockner, James. "Stoichiometric Enamine Chemistry" (PDF). Baran Group, The Scripps Research Institute. נבדק ב-26 בנובמבר 2014. {{cite web}}: (עזרה)
↑ Notz, Wolfgang; Tanaka, Fujie; Barbas, Carlos F. (2004). "Enamine-Based Organocatalysis with Proline and Diamines: The Development of Direct Catalytic Asymmetric Aldol, Mannich, Michael, and Diels−Alder Reactions". Accounts of Chemical Research. 37 (8): 580–591. doi:10.1021/ar0300468. PMID 15311957.
↑ Mukherjee, Santanu; Yang, Jung Woon; Hoffmann, Sebastian; List, Benjamin (2007). "Asymmetric Enamine Catalysis". Chemical Reviews. 107 (12): 5471–5569. doi:10.1021/cr0684016. PMID 18072803.

הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

אנאמין42041939Q408018

[1] Clayden, Jonathan (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[2] Michael B. Smith, Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, John Wiley & Sons, 2007-01-29, מסת"ב 978-0-470-08494-6. (באנגלית)

[Cook-3] Cook, Gilbert, ed. (1988). Enamines: Synthesis: Structure, and Reactions. Boca Raton: CRC Press. doi:10.1201/9780203758014. ISBN 978-1-351-45251-9.

[4] Akul Mehta, Imines and Enamines - Nitrogen Analogs of Enols and Enolates | Notes | PharmaXChange.info, ‏2011-04-12 (באנגלית אמריקאית)

[5] Brown, Kevin L.; Damm, Lorenz; Dunitz, Jack D.; Eschenmoser, Albert; Hobi, Reinhard; Kratky, Christoph (1978). "Structural Studies of Crystalline Enamines". Helvetica Chimica Acta. 61 (8): 3108–3135. Bibcode:1978HChAc..61.3108B. doi:10.1002/hlca.19780610839.

[scripps_Lockner_Nov_07-6] Lockner, James. "Stoichiometric Enamine Chemistry" (PDF). Baran Group, The Scripps Research Institute. נבדק ב-26 בנובמבר 2014. {{cite web}}: (עזרה)

[7] Notz, Wolfgang; Tanaka, Fujie; Barbas, Carlos F. (2004). "Enamine-Based Organocatalysis with Proline and Diamines: The Development of Direct Catalytic Asymmetric Aldol, Mannich, Michael, and Diels−Alder Reactions". Accounts of Chemical Research. 37 (8): 580–591. doi:10.1021/ar0300468. PMID 15311957.

[8] Mukherjee, Santanu; Yang, Jung Woon; Hoffmann, Sebastian; List, Benjamin (2007). "Asymmetric Enamine Catalysis". Chemical Reviews. 107 (12): 5471–5569. doi:10.1021/cr0684016. PMID 18072803.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]