תגובת ויטיג

תגובת ויטיג או אולפינציית ויטיג היא תגובה כימית של אלדהיד או קטון עם טריפניל פוספוניום יליד הנקרא ריאגנט ויטיג. תגובות ויטיג משמשות לרוב להמרת אלדהידים וקטונים לאלקנים.^[1]^[2]^[3] לרוב, תגובת ויטיג משמשת להכנסת קבוצת מתילן באמצעות מתילן-טריפנילפוספוראן (Ph₃P=CH₂). באמצעות ריאגנט זה, אפילו קטון בעל הפרעה סטרית כמו קמפור יכול לעבור להמרה לנגזרת מתילן שלו.

דוגמה

דוגמה לשימוש בו היא בסינתזה של לוקוטריאן A מתיל אסטר.^[4]^[5] השלב הראשון משתמש ביליד מיוצב, שבו קבוצת הקרבוניל מצומדת ליליד ומונעת עיבוי עצמי, אם כי באופן בלתי צפוי זה נותן בעיקר את תוצר הציס. תגובת ויטיג השנייה משתמשת בריאגנט ויטיג לא מיוצב, וכצפוי זה נותן בעיקר את תוצר הציס.

היסטוריה

תגובת ויטיג דווחה בשנת 1954 על ידי גאורג ויטיג ועמיתו אולריך שולקופף. על תרומה זו, זכה ויטיג בפרס נובל לכימיה בשנת 1979.^[6]^[7]

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא תגובת ויטיג בוויקישיתוף

הערות שוליים

↑ Maercker, A. Org. React. 1965, 14, 270–490.
↑ W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1971, 81–90. (מסת"ב 0-521-31117-9)
↑ R. W. Hoffmann (2001). "Wittig and His Accomplishments: Still Relevant Beyond His 100th Birthday". Angewandte Chemie International Edition. 40 (8): 1411–1416. doi:10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1411::AID-ANIE1411>3.0.CO;2-U. PMID 11317288.
↑ I. Ernest, A. J. Main and R. Menasse (1982). "Synthesis of the 7-cis isomer of the natural leukotriene d₄". Tetrahedron Letters. 23 (2): 167–170. doi:10.1016/S0040-4039(00)86776-3.
↑ E. J. Corey, D. A. Clark, G. Goto, A. Marfat, C. Mioskowski, B. Samuelsson and S. Hammarstroem (1980). "Stereospecific total synthesis of a "slow reacting substance" of anaphylaxis, leukotriene C-1". J. Am. Chem. Soc. 102 (4): 1436–1439. Bibcode:1980JAChS.102.1436C. doi:10.1021/ja00524a045.{{cite journal}}: תחזוקה - ציטוט: multiple names: authors list (link)
↑ Georg Wittig, Ulrich Schöllkopf (1954). "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien I". Chemische Berichte. 87 (9): 1318. doi:10.1002/cber.19540870919.
↑ Georg Wittig; Werner Haag (1955). "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien II". Chemische Berichte. 88 (11): 1654–1666. doi:10.1002/cber.19550881110.

הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

תגובת ויטיג42042264Q909735

[1] Maercker, A. Org. React. 1965, 14, 270–490.

[2] W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1971, 81–90. (מסת"ב 0-521-31117-9)

[3] R. W. Hoffmann (2001). "Wittig and His Accomplishments: Still Relevant Beyond His 100th Birthday". Angewandte Chemie International Edition. 40 (8): 1411–1416. doi:10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1411::AID-ANIE1411>3.0.CO;2-U. PMID 11317288.

[4] I. Ernest, A. J. Main and R. Menasse (1982). "Synthesis of the 7-cis isomer of the natural leukotriene d₄". Tetrahedron Letters. 23 (2): 167–170. doi:10.1016/S0040-4039(00)86776-3.

[5] E. J. Corey, D. A. Clark, G. Goto, A. Marfat, C. Mioskowski, B. Samuelsson and S. Hammarstroem (1980). "Stereospecific total synthesis of a "slow reacting substance" of anaphylaxis, leukotriene C-1". J. Am. Chem. Soc. 102 (4): 1436–1439. Bibcode:1980JAChS.102.1436C. doi:10.1021/ja00524a045.{{cite journal}}: תחזוקה - ציטוט: multiple names: authors list (link)

[6] Georg Wittig, Ulrich Schöllkopf (1954). "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien I". Chemische Berichte. 87 (9): 1318. doi:10.1002/cber.19540870919.

[7] Georg Wittig; Werner Haag (1955). "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien II". Chemische Berichte. 88 (11): 1654–1666. doi:10.1002/cber.19550881110.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]