אולאואיל-אתנול-אמיד

אולאואיל-אתנול-אמיד
Oleoylethanolamide
שם סיסטמטי	(9Z)-N-(2-Hydroxyethyl)octadec-9-enamide
כתיב כימי	C20H39NO2
מסה מולרית	325.537 גרם/מול
מספר CAS	111-58-0
מסיסות	מסיס באתנול וב DMSO
טמפרטורת היתוך	50-60 °C ; 263.15 K

אולאואיל-אתנול-אמיד (OEA) הוא תרכובת שומן אתנול-אמיד טבעי המווסת צריכת מזון ומשקל הגוף בבעלי חוליות, החל מעכברים ועד פיתונים. הוא פועל כאגוניסט טבעי של הקולטן המופעל על ידי פרוקסיזום (סוג אלפא) (PPAR-α).^[1]^[2]^[3]

OEA הוא אנלוג קצר, חד-בלתי-רווי, של האנדוקנבינואיד אנאנדמיד. אך בניגוד לאננדמיד הוא פועל במסלול נפרד ממסלול הקנבינואידים הרגיל, ומווסת את פעילות PPAR-α כדי לעורר ליפוליזה (פירוק שומנים).^[4]

OEA מיוצר על ידי המעי הדק, לאחר אכילה, בשני שלבים. ראשית, פעילות N-acyl transferase (NAT) מחברת את הקצה האמיני החופשי של פוספטידילאתנולמין (PE) לקבוצת האולאויל (סוג של קבוצת אציל) שמקורה ב- sn-1-אולאאויל-פוספטידיל-אתנול-אמין, המכילה את חומצת השומן חומצה אולאית בעמדה sn-1.^[1] פעולה זו מייצרת N-acylphosphatidylethanolamine, אשר לאחר מכן מפוצל (עובר הידרוליזה) על ידי פוספוליפאז D ספציפי ל-N-acyl phosphatidylethanolamine (NAPE-PLD) לחומצה פוספטידית ו-OEA. הביוסינתזה של OEA ואמידים ליפידים פעילים-ביולוגית אחרים מווסתת על ידי חומצות מרה.^[5]

בשנת 2006 דווח כי OEA נקשר לקולטן הקנבינואידי החדש GPR119.^[6] הוצע כי OEA הוא התרכובת הקושרת הטבעית של הקולטן.^[7]

על פי ההשערה, בתקופת תרדמת החורף של דובים חומים, יש ל-OEA תפקיד מפתח בעיכוב התנהגות חיפוש מזון ובפירוק שומנים יחד עם שינוי המערכת האנדוקנבינואידית הנדרשת לשינויים מטבוליים.^[8]

דווח כי OEA מאריך את תוחלת החיים של התולעת העגולה Caenorhabditis elegans באמצעות אינטראקציות עם מולקולות ליזוזום.^[9]^[10]

הערות שוליים

^ ^1.0 ^1.1 Gaetani S, Oveisi F, Piomelli D (2003). "Modulation of meal pattern in the rat by the anorexic lipid mediator oleoylethanolamine". Neuropsychopharmacology. 28 (7): 1311–6. doi:10.1038/sj.npp.1300166. PMID 12700681.
↑ Lo Verme J, Gaetani S, Fu J, Oveisi F, Burton K, Piomelli D (2005). "Regulation of food intake by oleoylethanolamine". Cell. Mol. Life Sci. 62 (6): 708–16. doi:10.1007/s00018-004-4494-0. PMC 11924464. PMID 15770421. {{cite journal}}: יש לבדוק את |pmc= (עזרה)
↑ Giuseppe Astarita; Bryan C. Rourke; Johnnie B. Andersen; Jin Fu; Janet H. Kim; Albert F. Bennett; James W. Hicks & Daniele Piomelli (2005-12-22). "Postprandial increase of oleoylethanolamine mobilization in small intestine of the Burmese python (Python molurus)". Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 290 (5): R1407–R1412. doi:10.1152/ajpregu.00664.2005. PMID 16373434.
↑ Gaetani S, Kaye WH, Cuomo V, Piomelli D (בספטמבר 2008). "Role of endocannabinoids and their analogues in obesity and eating disorders". Eat Weight Disord. 13 (3): e42–8. PMID 19011363. {{cite journal}}: (עזרה)(הקישור אינו פעיל, July 2025)
↑ Magotti P, Bauer I, Igarashi M, Babagoli M, Marotta R, Piomelli D, Garau G (דצמ' 2014). "Structure of Human N-Acylphosphatidylethanolamine-Hydrolyzing Phospholipase D: Regulation of Fatty Acid Ethanolamide Biosynthesis by Bile Acids". Structure. 23 (3): 598–604. doi:10.1016/j.str.2014.12.018. PMC 4351732. PMID 25684574. {{cite journal}}: (עזרה)
↑ Overton HA, Babbs AJ, Doel SM, Fyfe MC, Gardner LS, Griffin G, Jackson HC, Procter MJ, Rasamison CM, Tang-Christensen M, Widdowson PS, Williams GM, Reynet C (2006). "Deorphanization of a G protein-coupled receptor for oleoylethanolamide and its use in the discovery of small-molecule hypophagic agents". Cell Metab. 3 (3): 167–175. doi:10.1016/j.cmet.2006.02.004. PMID 16517404.
↑ Brown AJ. (2007). "Novel cannabinoid receptors". Br J Pharmacol. 152 (5): 567–575. doi:10.1038/sj.bjp.0707481. PMC 2190013. PMID 17906678.
↑ Boyer C, Cussonneau L, Brun C, Deval C, Pais de Barros JP, Chanon S, Bernoud-Hubac N, Daira P, Evans AL, Arnemo JM, Swenson JE, Gauquelin-Koch G, Simon C, Blanc S, Combaret L, Bertile F, Lefai E (2020). "Specific shifts in the endocannabinoid system in hibernating brown bears". Frontiers in Zoology. 17 (1): 35. doi:10.1186/s12983-020-00380-y. PMC 7681968. PMID 33292302.
↑ Folick A, Oakley HD, Yu Y, Armstrong EH, Kumari M, Sanor L, Moore DD, Ortlund EA, Zechner R, Wang MC (2015). "Aging. Lysosomal signaling molecules regulate longevity in Caenorhabditis elegans". Science. 347 (6217): 83–6. doi:10.1126/science.1258857. PMC 4425353. PMID 25554789.
↑ Andrew Folick, Holly D. Oakley, Yong Yu, Eric H. Armstrong, Manju Kumari, Lucas Sanor, David D. Moore, Eric A. Ortlund, Rudolf Zechner, Meng C. Wang, Aging. Lysosomal signaling molecules regulate longevity in Caenorhabditis elegans, Science (New York, N.Y.) 347, 2015-01-02, עמ' 83–86 doi: 10.1126/science.1258857 (באנגלית)

הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

אולאואיל-אתנול-אמיד42566359Q7086404

[הערה_אחת-1] 1.0 ^1.1 Gaetani S, Oveisi F, Piomelli D (2003). "Modulation of meal pattern in the rat by the anorexic lipid mediator oleoylethanolamine". Neuropsychopharmacology. 28 (7): 1311–6. doi:10.1038/sj.npp.1300166. PMID 12700681.

[2] Lo Verme J, Gaetani S, Fu J, Oveisi F, Burton K, Piomelli D (2005). "Regulation of food intake by oleoylethanolamine". Cell. Mol. Life Sci. 62 (6): 708–16. doi:10.1007/s00018-004-4494-0. PMC 11924464. PMID 15770421. {{cite journal}}: יש לבדוק את |pmc= (עזרה)

[3] Giuseppe Astarita; Bryan C. Rourke; Johnnie B. Andersen; Jin Fu; Janet H. Kim; Albert F. Bennett; James W. Hicks & Daniele Piomelli (2005-12-22). "Postprandial increase of oleoylethanolamine mobilization in small intestine of the Burmese python (Python molurus)". Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 290 (5): R1407–R1412. doi:10.1152/ajpregu.00664.2005. PMID 16373434.

[pmid19011363-4] Gaetani S, Kaye WH, Cuomo V, Piomelli D (בספטמבר 2008). "Role of endocannabinoids and their analogues in obesity and eating disorders". Eat Weight Disord. 13 (3): e42–8. PMID 19011363. {{cite journal}}: (עזרה)(הקישור אינו פעיל, July 2025)

[Garau-5] Magotti P, Bauer I, Igarashi M, Babagoli M, Marotta R, Piomelli D, Garau G (דצמ' 2014). "Structure of Human N-Acylphosphatidylethanolamine-Hydrolyzing Phospholipase D: Regulation of Fatty Acid Ethanolamide Biosynthesis by Bile Acids". Structure. 23 (3): 598–604. doi:10.1016/j.str.2014.12.018. PMC 4351732. PMID 25684574. {{cite journal}}: (עזרה)

[pmid16517404-6] Overton HA, Babbs AJ, Doel SM, Fyfe MC, Gardner LS, Griffin G, Jackson HC, Procter MJ, Rasamison CM, Tang-Christensen M, Widdowson PS, Williams GM, Reynet C (2006). "Deorphanization of a G protein-coupled receptor for oleoylethanolamide and its use in the discovery of small-molecule hypophagic agents". Cell Metab. 3 (3): 167–175. doi:10.1016/j.cmet.2006.02.004. PMID 16517404.

[pmid17906678-7] Brown AJ. (2007). "Novel cannabinoid receptors". Br J Pharmacol. 152 (5): 567–575. doi:10.1038/sj.bjp.0707481. PMC 2190013. PMID 17906678.

[pmid33292302-8] Boyer C, Cussonneau L, Brun C, Deval C, Pais de Barros JP, Chanon S, Bernoud-Hubac N, Daira P, Evans AL, Arnemo JM, Swenson JE, Gauquelin-Koch G, Simon C, Blanc S, Combaret L, Bertile F, Lefai E (2020). "Specific shifts in the endocannabinoid system in hibernating brown bears". Frontiers in Zoology. 17 (1): 35. doi:10.1186/s12983-020-00380-y. PMC 7681968. PMID 33292302.

[pmid25554789-9] Folick A, Oakley HD, Yu Y, Armstrong EH, Kumari M, Sanor L, Moore DD, Ortlund EA, Zechner R, Wang MC (2015). "Aging. Lysosomal signaling molecules regulate longevity in Caenorhabditis elegans". Science. 347 (6217): 83–6. doi:10.1126/science.1258857. PMC 4425353. PMID 25554789.

[10] Andrew Folick, Holly D. Oakley, Yong Yu, Eric H. Armstrong, Manju Kumari, Lucas Sanor, David D. Moore, Eric A. Ortlund, Rudolf Zechner, Meng C. Wang, Aging. Lysosomal signaling molecules regulate longevity in Caenorhabditis elegans, Science (New York, N.Y.) 347, 2015-01-02, עמ' 83–86 doi: 10.1126/science.1258857 (באנגלית)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]